Fundada en 1946, la Compañía Sebago fue fundada por tres amigos de Nueva Inglaterra: Daniel J. Wellehan Sr., William Beaudoin y Joseph Cordeau. El primer zapato que lanzaron fue un mocasín cosido a mano. El mocasín Penny de Sebago se inspiró en el popular mocasín indio y contó en la elaboración con el ribete patentado de la compañía.